Titulaire d’un DEA d’histoire, Jacques Osinski se forme à la mise en scène grâce à l’Institut Nomade de la Mise en Scène. Dans ce cadre, il travaille avec Claude Régy à Paris et Lev Dodine à Saint-Pétersbourg. Il aborde également l’opéra auprès d’Herbert Wernicke lors de la création de Falstaff de Verdi au Festival d’Aix-en-Provence.
En 1991, il crée la compagnie La Vitrine. Ses premières mises en scène sont L’Ile des esclaves de Marivaux (1992), La Foi, l’amour, l’espérance d’Odön von Horvath (1993), Mademoiselle Else de Schnitzler (1994). En 1995, il reçoit le Prix du Public de la Jeune Critique pour La Faim de Knut Hamsun (avec le comédien Denis Lavant) au Festival d’Alès. Le spectacle est repris au Théâtre de la Cité Internationale à Paris en 1996. Viennent ensuite Sladek, soldat de l’armée noire d’Odön von Horvath aux 8ème Rencontres Internationales de Théâtre de Dijon et au Théâtre Genevilliers (1997-1998) et Léonce et Léna de Büchner, créé à la Maison de la Culture d’Amiens en 2000.

L’ombre de Mart de Stig Dagerman, créé au Festival Frictions à Dijon (2002) puis au Théâtre de l’Aquarium à Paris et à la MC2 de Grenoble en 2004 marque un tournant dans sa carrière. Salué par la critique, le spectacle reçoit également un excellent accueil public. S’ensuivront des spectacles importants : Richard II de Shakespeare (2003), Dom Juan de Molière (2005-2006) créés à la Maison de la Culture d’Amiens puis au Centre Dramatique National de Montreuil. En 2006, Le Songe de Strindberg joué au Théâtre de la Cité Internationale est également remarqué. En 2007, Jacques Osinski crée pour la première fois en France L’Usine du jeune auteur suédois Magnus Dahlström. Joué au Théâtre du Rond-Point à Paris ainsi qu’à la MC2 de Grenoble, le spectacle est unanimement salué. En 2008, Jacques Osinski retrouve Shakespeare pour la création du Conte d’hiver au Théâtre de Saint-Quentin-en-Yvelines et en tournée nationale. Le spectacle sera repris à Grenoble en octobre 2008. En juin 2008, il crée L’Eveil du printemps de Wedekind avec les élèves du Conservatoire à Rayonnement Régional de Grenoble.

Parallèlement à son activité théâtrale, Jacques Osinski fait ses débuts à l’opéra. Invité par l’Académie européenne de musique du Festival d’Aix-en-Provence, il suit le travail d’Herbert Wernicke à l’occasion de la création de Falstaff au Festival en 2001. En 2004, Stéphane Lissner lui propose de mettre en scène Didon et Enée de Purcell dans le cadre de l’Académie européenne de musique sous la direction musicale de Kenneth Weiss. Créé et tourné pendant l’hiver 2004 en pays d’Aix, le spectacle reçoit un excellent accueil. Suite à ce succès, il est repris lors de l’édition 2006 du Festival d’Aix-en-Provence et en 2008 à l’Opéra de Lille ainsi qu’au Grand Théâtre de Provence. Jacques Osinski aborde son deuxième opéra Le Carnaval et la Folie d’André-Cardinal Destouches sous la direction musicale d’Hervé Niquet à l’automne 2007. Le spectacle est créé au Festival d’Ambronay. Il est repris à la MC2 de Grenoble puis à l’Opéra-Comique à Paris en janvier et février 2008.
Jacques Osinski a reçu le prix Gabriel Dussurget lors de l’édition 2007 du Festival d’Aix-en-Provence.